ولد ونشأ في جزيرة ماديرا البرتغالية، وبدأ مسيرته في نادي سبورتينغ لشبونة قبل أن يوقع مع مانشستر يونايتد بسن الثامنة عشر عامًا في عام 2003. بعد فوزه ببطولته الأولى، كأس الاتحاد الإنجليزي، خلال موسمه الأول في إنجلترا، وساعد اليونايتد على الفوز بثلاثة ألقاب متتالية في الدوري الإنجليزي الممتاز، وبطولة واحدة في دوري أبطال أوروبا، وبطولة واحدة في كأس العالم للأندية. وفي سن 23، حصل على جائزة الكرة الذهبية وجائزة أفضل لاعب كرة قدم في العالم من الفيفا. في عام 2009، أصبح رونالدو أغلى لاعب في تاريخ كرة القدم عندما إنتقل من مانشستر يونايتد إلى ريال مدريد في صفقة انتقال بلغت قيمتها 80 مليون جنيه إسترليني (94 مليون يورو/131.6 مليون دولار أمريكي). هناك.
فاز رونالدو بخمسة عشر لقبًا، من ضمنها لقبين دوري ولقبين كأس وأربعة ألقاب دوري أبطال أوروبا، وأصبح الهداف التاريخي للنادي. بعد انضمامه إلى مدريد، أنهى رونالدو في المركز الثاني في جائزة الكرة الذهبية ثلاث مرات، خلف ليونيل ميسي (منافسة التقليدي) قبل أن يفوز بالكرة الذهبية بشكل متتالي في 2013 و2014، وكررها مرة أخرى في 2016 و2017. بعد فوزه بلقب دوري أبطال أوروبا للمرة الثالثة على التوالي في عام 2018، أصبح رونالدو أول لاعب يفوز باللقب خمس مرات في النسخة الحديثة.
في عام 2018، وقع مع يوفنتوس في صفقة انتقال بقيمة 100 مليون يورو (88 مليون جنيه إسترليني)، كأعلى مبلغ إنتقال يُدفع للاعب تجاوز سن الثلاثين، وهو أعلى مبلغ يدفعه أي نادي إيطالي عبر التاريخ. فاز بلقبين في الدوري الإيطالي، ولقبين في كأس السوبر الإيطالي، ولقب في كأس إيطاليا في المواسم الثلاثة له مع النادي، قبل أن يعود إلى مانشستر يونايتد في عام 2021.
تم اختيار رونالدو كأفضل لاعب برتغالي في التاريخ من قبل الإتحاد البرتغالي لكرة القدم في عام 2015. شارك لأول مرة في عام 2003 في سن الثامنة عشر، ومنذ ذلك الحين خاض 180 مباراة دولية، بما في ذلك مشاركته وتسجيله في عشر بطولات كبرى، أصبح اللاعب الأكثر مشاركة في البرتغال والهداف التاريخي لمنتخب بلاده. سجل هدفه الدولي الأول في بطولة أمم أوروبا 2004 وساعد البرتغال في الوصول إلى نهائي البطولة. تولى قيادة منتخبه في يوليو 2008، مما أدى إلى فوز البرتغال لأول مرة على الإطلاق في بطولة كبرى بفوزهم ببطولة بطولة أمم أوروبا 2016، وحصل على الحذاء الفضي كثاني أفضل هداف في البطولة. كما قادهم للفوز في النسخة الافتتاحية من دوري الأمم الأوروبية في عام 2019، وحصل لاحقًا على الحذاء الذهبي كأفضل هداف في بطولة أمم أوروبا 2020.
يُعد رونالدو واحدًا من أكثر الرياضيين شهرة وقابلية للتسويق في العالم، وقد حصل على لقب أفضل رياضي في العالم من قبل فوربس في عامي 2016 و2017، بالإضافة إلى أشهر رياضي في العالم من قبل إي إس بي إن في أعوام 2016 إلى 2019. أدرجته مجلة تايم في قائمة أكثر 100 شخصية مؤثرة في العالم لعام 2014. رونالدو هو أول لاعب كرة قدم، وكذلك ثالث رياضي، يكسب مليار دولار في وهو لا يزال يمارس مهنته.
أما عن التنافس بين كريستيانو رونالدو وليونيل ميسي فهي منافسة في كرة القدم بين مشجعي البرتغالي كريستيانو رونالدو والأرجنتيني ليونيل ميسي ويفترض بين اللاعبين أنفسهم أيضاً. فبعد أن حصلوا على 11 كرة ذهبية (لميسي و لرونالدو)، يعتبر كلاهما أفضل لاعبين جيلهم ومن بين أفضل اللاعبين عبر التاريخ. كلا اللاعبين قد كسر حاجز 50 هدف في موسم واحد، وسجلوا أكثر من 600 هدف في مسيرتهم مع النادي والمنتخب. كما أنهم أيضا اللاعبان الوحيدان اللذان سجلا هاتريك سبع مرات في دوري أبطال أوروبا.الصحفيون والنقاد والمشجعين في جدل دائم حول المزايا الفردية لكلٍ منهما في محاولة لتحديد من يعتقدون أنه أفضل لاعب في كرة القدم في الوقت الحالي.
وتم تشبيه مقارنتهم ببعضهما كمقارنة محمد علي وجو فريزر في الملاكمة، ومنافسة بيورن بورغ وجون ماكنرو في التنس ومنافسة أيرتون سينا–ألان بروست في فورمولا 1 للسيارات